同第一任丈夫王立決裂時(shí)，劉曉慶離家出走，身無(wú)分文，連牙刷都沒(méi)有帶一把，陷入了飯錢都沒(méi)有的窘境。為了省錢，她不吃早飯，中午、晚上都設(shè)法去別人家蹭飯吃。為了掙錢，她加入了走穴大軍，什么地方都去，唱歌、跳舞、配音、表演，全都做過(guò)。第一次走穴拿到了3600元，令她激動(dòng)得喘不過(guò)氣來(lái)。
1990年，劉曉慶正式“下海”經(jīng)商。據(jù)當(dāng)時(shí)媒體報(bào)道，她3年融資50億元人民幣，1991年她又成立了“實(shí)業(yè)發(fā)展總公司”，在國(guó)內(nèi)購(gòu)入共約1萬(wàn)畝房地產(chǎn)發(fā)展用地，分布在上海、南京、昆明等地；她名下還有4家房地產(chǎn)開(kāi)發(fā)公司，分別在深圳、上海、煙臺(tái)、昆明從事地產(chǎn)開(kāi)發(fā)；此外她的餐飲、美容、廣告、影視等公司也相繼成立。她很快成為“億萬(wàn)富姐”。1999年，美國(guó)《福布斯》雜志公布，劉曉慶擁有7000萬(wàn)至9000萬(wàn)美元的身家。
2002年6月，劉曉慶因偷稅漏稅等經(jīng)濟(jì)問(wèn)題入獄，再次引發(fā)軒然大波。當(dāng)時(shí)她對(duì)媒體說(shuō)，自己沒(méi)做錯(cuò)什么，只因?yàn)槭瞧髽I(yè)法人，所以必須承擔(dān)責(zé)任。那年冬天，劉曉慶的房子被拍賣，父母被要求在3天之內(nèi)搬離住所。父親因此感染肺心病，此后再也沒(méi)能起床，直到去世。幾年后，母親也因腦萎縮離世。
被關(guān)押422天后，劉曉慶出獄，昔日“富姐”已經(jīng)負(fù)債累累。她又回歸影視圈，從頭開(kāi)始。第一部戲，劉曉慶選擇與張紀(jì)中合作，拍攝了電視劇《永樂(lè)英雄兒女》。該劇出品人馬中駿說(shuō)：“劉曉慶一再囑咐要先上完稅，這是她接這部戲的首要條件。”
早在1987年，劉曉慶似乎就預(yù)見(jiàn)到自己的命運(yùn)。她在《我的路》里寫道：“我也許一輩子被人爭(zhēng)議。這點(diǎn)我早已明白。我還明白改變這種狀況已經(jīng)不太可能。我喜歡‘想做就去做’這句格言。所以，我時(shí)常在想我應(yīng)該做什么，想好就去做，去做就玩命做成，如此而已。”
何翠姑、慈禧、胡玉音、武則天……
劉曉慶演繹女性傳奇
從1975年拍攝第一部電影《南海長(zhǎng)城》開(kāi)始，劉曉慶憑借《小花》、《瞧這一家子》、《原野》、《火燒圓明園》、《垂簾聽(tīng)政》、《芙蓉鎮(zhèn)》、《春桃》、《大太監(jiān)李蓮英》等一系列代表作，成為金雞獎(jiǎng)、百花獎(jiǎng)雙料影后。上世紀(jì)90年代，她轉(zhuǎn)身投入電視劇領(lǐng)域，一部《武則天》又成為經(jīng)典。
劉曉慶的確稱得上一個(gè)時(shí)代里中國(guó)最好的女演員。
《小花》初吐蕊
盡管拍攝于1979年的電影《小花》不是劉曉慶的巔峰之作，盡管憑借《小花》獲得百花獎(jiǎng)最佳女演員獎(jiǎng)的是陳沖而不是劉曉慶，但這部電影對(duì)劉曉慶日后的事業(yè)有著特殊意義。
1930年，河南桐柏山區(qū)一戶窮苦的趙姓人家為生計(jì)賣掉了親生女兒，之后收養(yǎng)了紅軍轉(zhuǎn)移時(shí)被迫留下的一名女嬰，取名趙小花。十幾年后，小花的哥哥趙永平投奔革命隊(duì)伍，在一次戰(zhàn)斗中負(fù)傷掉隊(duì)，被女游擊隊(duì)長(zhǎng)何翠姑所救，何翠姑正是當(dāng)年被其父母賣掉的親妹妹。電影以小花前往部隊(duì)尋找哥哥、巧遇生母、親人相認(rèn)為主線，引出對(duì)往事的回憶，表現(xiàn)了戰(zhàn)爭(zhēng)年代的摯愛(ài)親情。
由于影片內(nèi)容側(cè)重于親情倫理，不再塑造“高大全”的革命形象，而且使用了一些在當(dāng)時(shí)具有創(chuàng)新性的電影語(yǔ)言，比如，用彩色膠片表現(xiàn)主體故事，而用黑白膠片表現(xiàn)對(duì)往事的回憶，這些都讓觀眾耳目一新，掀起了觀看熱潮。文化評(píng)論界認(rèn)為，《小花》從內(nèi)容到形式的創(chuàng)新，是對(duì)傳統(tǒng)故事片的一種顛覆，從根本上改變了新中國(guó)電影的創(chuàng)作面貌。《小花》一舉拿下1980年第三屆電影百花獎(jiǎng)最佳故事片、最佳女演員、最佳攝影、最佳音樂(lè)等多個(gè)獎(jiǎng)項(xiàng)。3位主演陳沖、唐國(guó)強(qiáng)和劉曉慶一炮而紅，李谷一演唱的主題曲《妹妹找哥淚花流》也風(fēng)靡一時(shí)。